Leone d’Oro 2012 a Simone Pianigiani, Campione di Basket.
La sua carriera di coach inizia molto presto, infatti già a 26 anni è assistente allenatore della squadra senese. Per undici anni ha lavorato al fianco di Cesare Pancotto, Phil Melillo, Luca Dalmonte, Edoardo Rusconi, Fabrizio Frates, Ergin Ataman e Carlo Recalcati. In questo ruolo ha conquistato un titolo nazionale (2004), una Supercoppa Italiana (2004) e una Coppa Saporta (2002).
Ha inoltre allenato le giovanili di Siena, vincendo due scudetti Cadetti (2002 e 2003), uno Under 20 (2006) e due juniores (2004 e 2005).
Nella stagione 2006-07 avviene la sua consacrazione poiché esordisce come capo allenatore in Serie A con la Montepaschi Siena. Al primo anno da head coach riesce anche nell’impresa di vincere lo scudetto, guidando la sua formazione ad un’annata incredibile: dominio in campionato e nei playoff, dove sconfiggono in finale la VidiVici Bologna, vincendo la serie per 3 a 0. Si conferma come miglior allenatore della stagione 2006-07 e ottiene la meritata riconferma sulla panchina biancoverde per la stagione successiva. Tra i giocatori allenati durante la stagione che ha portato lo scudetto a Siena da ricordare sono Terrell McIntyre (MVP della stagione regolare), Joe Forte e Rimantas Kaukėnas (MVP delle finali).
Nella stagione 2007-08 si riconferma con la Montepaschi Siena Campione d’Italia, battendo in finale la Virtus Roma per 4-1 e stabilendo un nuovo record di vittorie, solo 4 partite perse in tutto il campionato. In Eurolega, invece, arriva un terzo posto finale dopo un’ottima stagione, culminata con la Final 4 di Madrid, nella quale perde la semifinale contro il Maccabi Tel Aviv per 85-92.
Il 15 agosto 2008 viene insignito dal Comune di Siena del riconoscimento “Mangia d’oro”, riservato a senesi che si siano particolarmente distinti nel mondo.
Il 21 febbraio 2009, giorno della semifinale di Coppa Italia contro la Benetton Treviso arriva a quota 100 partite vinte alla guida della sua squadra.
Il 16 giugno 2009 vince il terzo scudetto consecutivo battendo in finale per 4-0 l’Armani Jeans Milano, con l’ennesimo record di 43 vittorie in 44 partite giocate nelle competizioni nazionali (Supercoppa, Coppa Italia, e campionato), che sono state tutte conquistate. Il PalaDozza di Bologna sarà l’unico campo non espugnato durante la regular season.
Nella stagione 2009-2010 trionfa nuovamente in campionato, travolgendo in finale per il secondo anno consecutivo l’Armani Jeans Milano per 4-0, e vincendo quindi il suo quarto tricolore di fila, il quinto nella storia della MensSana. Conquista anche Coppa Italia e Supercoppa italiana battendo in entrambe le finali la Virtus Bologna, ottenendo così per il secondo anno di fila la conquista di tutti i trofei nazionali.
Il 2010-2011 vede la Mens Sana partire senza i favori del pronostico a causa del pesante rinnovamento della squadra, orfana di McIntyre, Eze e Sato. Bastano però poche giornate per capire che il team di Pianigiani è ancora quello da battere: la Mens Sana prende la testa della classifica all’ottava giornata, schiantando nello scontro diretto l’Armani Jeans 99-67, per non perderla più. Durante la stagione arriveranno la vittoria della Coppa Italia contro Cantù e le Final Four di Barcellona. La stagione si conclude con la terza tripletta consecutiva di Simone grazie al 5º Scudetto di fila, conquistato il 19 Giugno sempre ai danni di Cantù. Il 5 Settembre 2011, durante Italia-Israele, ultimo match azzurro agli Europei di basket in corso in Lituania si rende protagonista di uno sfogo per ricaricare i suoi, usando parole molto forti, divenendo un cult del web.